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[問題] 2007 chem paper1Q5ai

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2007 chem paper1Q5ai




點解甩左邊個CH3做nucleophile 而唔係甩右邊 ???
   

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O近benzene ring stable d, d -ve charge disperse

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disperse -ve charge 唔係令nucleophile弱左 ?

[ 本帖最後由 gthl1993 於 2012-4-23 01:22 AM 編輯 ]

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引用:
原帖由 gthl1993 於 2012-4-22 08:16 PM 發表
disperse -ve charge 唔係令nucleophile弱左 ?
唔明呀

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你直接當右上角個舊substiuent CH2OCH3 係ether...無反應的..

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會唔會係個O有個笨係到.STABLE D,左邊CH3 的電子去左右邊,結果C有少少帶正,I-就打左過去,,,

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這題 是考leaving group
你參照SN2的反應機理
左邊SN2會甩-OC6H4CH2OCH3
右邊SN2會甩CH3OC6H5CH2O-
從酸鹼+穩定角度來看
HOC6H4CH2OCH3+H2O-->-OC6H4CH2OCH3+H3O+
CH3OC6H5CH2OH+H2O-->CH3OC6H5CH2O-+H3O+
第一條式的的酚離子,氧陰離子能被共振分散,離解度高,穩定性高
第二條式醇離子,氧陰離子不會被穩定,離解度低,穩定伍低
所以就是說左方的陰離子較穩定 是好的離去基 較易離去

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唔關事一問..CH3OCH3有咩用?

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引用:
原帖由 大茶飯. 於 2012-4-23 05:02 PM 發表
唔關事一問..CH3OCH3有咩用?
呢個ETHER 黎,我諗應該係organic solvent

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引用:
原帖由 ill1031 於 2012-4-23 06:09 PM 發表

呢個ETHER 黎,我諗應該係organic solvent
less polar solvent
話比你行Sn2

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